Piloval vlastní osobitý styl a časem se stal velmi populárním jezdcem. I přes rostoucí popularitu se však Matt nenechal zlákat slávou jako mnoho jeho vrstevníků a jeho ranné triky patří dodnes k jedněm z nejlepších, co kdy byly natočeny.

Koncem 90. let se Matt stal dokoncem i členem kapely Flogging Molly, která jde od té doby neustále nahoru. Jejich songy se probojovaly i do hitparády Billboard Top 20. Matt Hensley se tak rázem přeměnil ze Skate Star na Rock Star a podařilo se mu propojit oba dva tábory svých fandů.

Zrození značky Innes se datuje od roku 1996, kdy Matt, společně se svým bratrem Chrisem, chtěli skaterům nabídnout alternativu životního stylu a oblékání, odlišnou od oblečení, které bylo v té době zrovna v kurzu.

Slovo Innes pochází ze Skotska a je to název rodového klanu ze strany Mattovy matky. V překladu znamená „být čestný, pravdivý, přímý“. Logo značky s vlaštovkou je tradiční námořnický tetovací motiv (i Matt je nosí na svém těle) symbolizující „návrat domů, k rodině“.